Nació en 1868, en Polonia y, cuando era niño, emigró a los Estados Unidos con sus padres, que se establecieron en un pequeño pueblo de Illinois.
Cuando era joven, Rocky se fue a la mar.
Después de 20 años de carrera como marinero en la Marina Mercante, Fiegel se retiró.
Más tarde fue contratado por Wiebusch’s Tavern en la ciudad de Chester, Illinois, como un “bouncer” para mantener el orden en un bar ruidoso.
Rocky rápidamente desarrolló una reputación por estar siempre involucrado en peleas (y generalmente ganar). Como resultado, tenía un ojo deforme (“Pop-eye”).
Él también “siempre” fumaba su pipa, así que siempre hablaba por un lado de su boca.
En su tiempo libre como portero, Rocky entretenía a los clientes regalándolos con emocionantes historias de aventuras que afirmaba haber tenido a lo largo de su carrera como marinero cruzando los Siete Mares. ’
La creadora de Popeye, Elzie Crisler Segar, creció en Chester y, de joven, conoció a Rocky en la taberna y se sentaba durante horas escuchando las increíbles historias del marinero. ’
Años después, Segar se convirtió en dibujante y desarrolló una tira cómica llamada ‘Thimble Theater. ’
Honró a Fiegel preguntando si podía modelar su nuevo personaje de tira cómica, ‘Popeye el marinero’ después de él. Naturalmente, Fiegel se sintió halagado y estuvo de acuerdo.
Segar afirmó que “Olivia Oyl”, junto con otros personajes, también se basaba vagamente en una persona real. Ella era Dora Paskel, dueña de una pequeña tienda de comestibles en Chester.
Aparentemente se parecía mucho al personaje de Olivia Oyl en sus cómics.
Afirmó que ella incluso se vestía de la misma manera.
A través de los años, Segar se mantuvo en contacto con Rocky y siempre le ayudó con dinero; dándole un pequeño porcentaje de lo que ganó con sus ilustraciones de “Popeye”.
